methyl (1R,3R,4aS,4bR,8aR,10aS)-3-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate | 79191-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4aS,4bR,8aR,10aS)-3-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 79191-22-3；79926-27-5；82570-43-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: RQJAKXWCURKZLQ-PRRWYNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4aS,4bR,8aR,10aS)-3-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ent-isogatholactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a006
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-isocopalic acid 在 氧气 、 溶剂黄146 、 hematoporphyrin 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (1R,3R,4aS,4bR,8aR,10aS)-3-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种海洋海绵代谢物的（±）-异agatholactone和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene的立体选择性全合成

  摘要：

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。

  DOI：

  10.1039/p19830000135

文献信息

• Synthetic confirmation of the proposed structure for the C20 tricyclic carboxylic acid isolated from the alberta oil sands
  作者：Manuel Gonzalez-Sierra、Teodoro Kaufman、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1039/c39860000418

  日期：——

  The synthesis of the tricyclic carboxylic acid (3), from (±)-methyl isocopalate (4)via the key intermediate (5a), which confirms the proposed structure of (3), is described.

  描述了通过关键中间体（5a）由（±）-甲基异辛酸酯（4）合成三环羧酸（3），该中间体证实了所提出的结构（3）。
• Kaufman, Teodoro S.; Gonzales-Sierra, Manuel; Ruveda, Edmundo A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2323 - 2328
  作者：Kaufman, Teodoro S.、Gonzales-Sierra, Manuel、Ruveda, Edmundo A.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87123-3

  日期：1982.1
• Sierra, Manuel Gonzalez; Mischne, Mirta P.; Ruveda, Edmundo A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 727 - 736
  作者：Sierra, Manuel Gonzalez、Mischne, Mirta P.、Ruveda, Edmundo A.

  DOI：——

  日期：——
• Sierra, Manuel Gonzalez; Mischne, Mirta P.; Ruveda, Edmundo A., Synthetic Communications, <hi>1985</hi>, vol. 15, # 8, p. 727 - 736
  作者：Sierra, Manuel Gonzalez、Mischne, Mirta P.、Ruveda, Edmundo A.

  DOI：——

  日期：——