rac-2-{[(chloromethyl)dimetylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine | 270585-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-{[(chloromethyl)dimetylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: rac-2-{[(Chloromethyl)dimethylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine；chloromethyl-[(3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 270585-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₃ClN₂O₂Si
• 分子量: 290.865
• InChiKey: YCBNSQCPLWRXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-{[(chloromethyl)dimetylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine 生成 rac-7-ethoxy-2,2-dimethyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-3a,6-diaza-2-sila-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sila-Substitution of the α-Amino Acid Proline: Synthesis of rac- and (R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline Ethyl Ester

  摘要：

  在研究含硅α-氨基酸和肽的背景下，开发了一种合成4-硅脯氨酸骨架的策略。描述了合成rac-和(R)-4,4-二甲基-4-硅脯氨酸乙酯[rac-2和(R)-2]。化合物rac-2和(R)-2（≥99% ee）通过两步合成制备，分别从3,6-二乙氧基-2,5-二氢吡嗪和(R)-3,6-二乙氧基-2-异丙基-2,5-二氢吡嗪起始。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0201
• 作为产物：
  描述：

  双二氯甲基二甲基硅烷 、 3,6-Diethoxy-2,5-dihydropyridazin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.25h， 以50%的产率得到rac-2-{[(chloromethyl)dimetylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sila-Substitution of the α-Amino Acid Proline: Synthesis of rac- and (R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline Ethyl Ester

  摘要：

  在研究含硅α-氨基酸和肽的背景下，开发了一种合成4-硅脯氨酸骨架的策略。描述了合成rac-和(R)-4,4-二甲基-4-硅脯氨酸乙酯[rac-2和(R)-2]。化合物rac-2和(R)-2（≥99% ee）通过两步合成制备，分别从3,6-二乙氧基-2,5-二氢吡嗪和(R)-3,6-二乙氧基-2-异丙基-2,5-二氢吡嗪起始。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0201

文献信息

• New bicyclic sila-heterocycles: syntheses and crystal structure analyses of rac-7-ethoxy-2,2-diorganyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-3a,6-diaza-2-sila-inden-4-ones
  作者：Vera Iris Handmann、Rüdiger Bertermann、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00461-7

  日期：2000.10

  Metalation of 3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine with one molar equivalent of n-BuLi and subsequent treatment with one molar equivalent of R2Si(CH2Cl)(2) (R = Me, Ph) yielded the racemic 2-R2Si(CH2Cl)CH2-substituted 3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazines rac-2a (R = Me) and lac-2b (R = Ph). Heating of rac-2a and rac-2b led almost quantitatively (along with the formation of EtCl) to the new bicyclic sila-heterocycles rac-7-ethoxy-2,2-dimethyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-3a,6-diaza-2-sila-inden-4-one (rac-3a) and rac-7-ethoxy-2,2-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-3a, 6-diaza-2-sila-inden-4-one (rac-3b), respectively. Compounds rac-2b, rac-3a, and rac-3b were structurally characterized by NMR studies and crystal structure analyses. In addition, the kinetics of the cyclization reaction rac-2a --> rac-3a were investigated. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.