methyl (3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5-carboxylate | 1093073-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1093073-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: ZXZFLPDHVAEXPR-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate 在 AD-mix α 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到methyl (3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的所有四个异构体的第一次不对称合成

  摘要：

  实现了顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物4和6以及反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物5和7的所有四个立体异构体的不对称合成。使用AD-mix-α和AD-mix-β将O-甲氧基甲基mollugin衍生物二羟基化为（-）-和（+）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin衍生物。顺式-二羟基化合物的MOM醚的脱保护导致目标的立体异构体（-）-（3 R，4 R）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 4，（-）-（3 R，4 S）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 5，（+）-（3 S，4 S）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 6和（+） -（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软胶7。这些途径铺有很多困难，例如，底物与AD混合物不相容，反式-二羟基化合物的意外形成以及脱保护方案的失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.138

文献信息

• The first asymmetric synthesis of all four isomers of cis- and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.138

  日期：2008.12

  Asymmetric synthesis of all the four stereoisomers of cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 4 and 6 and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 5 and 7 was achieved. The O-methoxymethyl mollugin derivatives were dihydroxylated to (−)- and (+)-cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin derivatives using both AD-mix-α and AD-mix-β. Deprotection of the MOM-ethers of cis-dihydroxy compounds resulted in the

  实现了顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物4和6以及反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物5和7的所有四个立体异构体的不对称合成。使用AD-mix-α和AD-mix-β将O-甲氧基甲基mollugin衍生物二羟基化为（-）-和（+）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin衍生物。顺式-二羟基化合物的MOM醚的脱保护导致目标的立体异构体（-）-（3 R，4 R）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 4，（-）-（3 R，4 S）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 5，（+）-（3 S，4 S）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 6和（+） -（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软胶7。这些途径铺有很多困难，例如，底物与AD混合物不相容，反式-二羟基化合物的意外形成以及脱保护方案的失败。