2-[4-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]-N-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]anilino]phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile | 1033587-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]-N-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]anilino]phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1033587-86-8
• 化学式: C₃₇H₁₆F₁₀N₄O₂
• 分子量: 738.544
• InChiKey: BBJCYMUREDUZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((perfluorophenyl)methoxy)-N-(4-((perfluorophenyl)methoxy)phenyl)-N-phenylaniline 、 四氰基乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-[4-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]-N-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]anilino]phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enhanced poling efficiency in highly thermal and photostable nonlinear optical chromophores

  摘要：

  一系列基于高热稳定性和光稳定性的三氰基乙烯基联苯胺（TCVDPA）的非线性光学染料被合成，并对其热学和光学性质进行了研究。通过用笨重的基团对TCVDPA染料进行改性，可以减少偶极–偶极相互作用，从而显著改善将这些衍生物高负载作为客体掺入聚砜中所获得的聚合物材料的宏观电光（EO）响应。最佳结果出现在具有氟替代芳烃基团的染料C5上，显示出与原始TCVDPA相比，在30 wt%下（830 nm时为25 pm V−1）电光活性提高了一倍。染料越笨重，诱导的塑化效应越低（Tg衰减差异可以达到50 °C）。此外，本研究中的所有染料均具有良好的加工性能，并且表现出高热分解温度（最高Td = 360 °C）。

  DOI：

  10.1039/b801728j

文献信息

• Enhanced poling efficiency in highly thermal and photostable nonlinear optical chromophores
  作者：Mirko Faccini、Muralidharan Balakrishnan、Mart B. J. Diemeer、Zhi-peng Hu、Koen Clays、Inge Asselberghs、Arne Leinse、Alfred Driessen、David N. Reinhoudt、Willem Verboom

  DOI：10.1039/b801728j

  日期：——

  A series of nonlinear optical chromophores based on the highly thermal and photostable tricyanovinylidenediphenylaminobenzene (TCVDPA) was synthesized and their thermal and optical properties were investigated. Modification of the TCVDPA chromophore with bulky groups provides reduction of dipole–dipole interactions and thus great improvement of the macroscopic electro-optic (EO) response of the polymeric materials obtained by incorporating these derivatives as a guest at high loading in polysulfone. The best result was obtained with chromophore C5, bearing fluorinated aromatic substituents, which shows a doubling of the EO activity at 30 wt% (25 pm V−1 at 830 nm) compared with the pristine TCVDPA. The bulkier the chromophore, the lower the induced plasticization effect (as much as 50 °C difference on the Tg attenuation). Furthermore, all chromophores in this study possess good processability and exhibit high thermal decomposition temperatures (highest Td = 360 °C).

  一系列基于高热稳定性和光稳定性的三氰基乙烯基联苯胺（TCVDPA）的非线性光学染料被合成，并对其热学和光学性质进行了研究。通过用笨重的基团对TCVDPA染料进行改性，可以减少偶极–偶极相互作用，从而显著改善将这些衍生物高负载作为客体掺入聚砜中所获得的聚合物材料的宏观电光（EO）响应。最佳结果出现在具有氟替代芳烃基团的染料C5上，显示出与原始TCVDPA相比，在30 wt%下（830 nm时为25 pm V−1）电光活性提高了一倍。染料越笨重，诱导的塑化效应越低（Tg衰减差异可以达到50 °C）。此外，本研究中的所有染料均具有良好的加工性能，并且表现出高热分解温度（最高Td = 360 °C）。