N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-(2-propynyl)-2-chloroacetamide | 1041425-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-(2-propynyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1041425-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: XFMUVDHWQHSULP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-(2-propynyl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从胺和氨基酸轻松进入 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮

  摘要：

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800036
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]prop-2-yn-1-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-(2-propynyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  从胺和氨基酸轻松进入 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮

  摘要：

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800036

文献信息

• Facile Entry to 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones from Amines and Amino Acids
  作者：V. Sai Sudhir、R. B. Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800036

  日期：2008.5

  A practical and high-yielding regioselective synthesis ofseveral enantiopure 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones is described starting from primary amines and α-amino acid derivatives in a three-step reaction sequence by employing a constrained intramolecular “click” reaction as the key step. The method obviates chromatographic purification of products.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）