(2R,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran | 869210-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-5-naphthalen-1-yloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 869210-45-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 486.842
• InChiKey: NDPCUEVMZXQCIG-INNMJMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′-epi-β-C-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映和对映体选择性合成 4′-季 2′-脱氧-3′-epi-δ-C-核苷的方法，该方法采用 RAMP 酰腙法建立第一个立体中心。进一步的关键步骤包括使用格氏试剂和有机铈试剂进行非对映选择性亲核 1,2-加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872658
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′-epi-β-C-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映和对映体选择性合成 4′-季 2′-脱氧-3′-epi-δ-C-核苷的方法，该方法采用 RAMP 酰腙法建立第一个立体中心。进一步的关键步骤包括使用格氏试剂和有机铈试剂进行非对映选择性亲核 1,2-加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872658

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-<i>epi</i>-β-<i>C</i>- and -<i>N</i>-Nucleosides
  作者：Dieter Enders、Antje Hieronymi、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2008-1072577

  日期：2008.5

  A versatile and efficient route to both enantiomers of 4′-quaternary 2′-deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-nucleosides is described. The asymmetric synthesis involves the SAMP/RAMP-­hydrazone α-alkylation methodology and diastereoselective nucleophilic 1,2-additions. Manipulation of the substituents in the anomeric position leads to the thermodynamically more stable β-anomers of excellent diastereo- and enantiomeric purity (>99% de and ee).

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。