8-methoxy-2,3-dimethyl-2,6-dihydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridin-1-one | 1033481-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dimethyl-2,6-dihydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridin-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,3-dimethyl-6H-isochromeno[4,3-c]pyridin-1-one
• CAS: 1033481-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LWPJYXMKYQWEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-溴-5-甲氧基苄基)氧基]-1,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到8-methoxy-2,3-dimethyl-2,6-dihydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023

文献信息

• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性