(isocyanato-11C)cyclohexane | 449729-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (isocyanato-11C)cyclohexane
• CAS: 449729-47-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 124.159
• InChiKey: KQWGXHWJMSMDJJ-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isocyanato-11C)cyclohexane 、 苯酚 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl cyclohexylcarbamate-11C
  参考文献：
  名称：

  碳-11放射性标记的异氰酸酯的合成与应用

  摘要：

  碳11标记的异氰酸酯可通过[ 11 C]氨基甲酸酯盐的脱水而有效地制备，而这些反过来又很容易由回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2和胺在CO 2固定剂存在下形成。[ 11 C]异氰酸酯可用于合成各种[羰基11 C]标记的不对称脲和氨基甲酸酯的放射性合成子。该方法非常适合掺入碳的任何同位素，并且特别适用于体内成像的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂。通过使用该方法制备[羰基-11]可以证明这一点。C] -6-羟基-[1,1'-联苯] -3-基环己基氨基甲酸酯，这是一种用于脂肪酸酰胺水解酶PET显像的新型放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201002345
• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 环己胺 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 (isocyanato-11C)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  碳-11放射性标记的异氰酸酯的合成与应用

  摘要：

  碳11标记的异氰酸酯可通过[ 11 C]氨基甲酸酯盐的脱水而有效地制备，而这些反过来又很容易由回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2和胺在CO 2固定剂存在下形成。[ 11 C]异氰酸酯可用于合成各种[羰基11 C]标记的不对称脲和氨基甲酸酯的放射性合成子。该方法非常适合掺入碳的任何同位素，并且特别适用于体内成像的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂。通过使用该方法制备[羰基-11]可以证明这一点。C] -6-羟基-[1,1'-联苯] -3-基环己基氨基甲酸酯，这是一种用于脂肪酸酰胺水解酶PET显像的新型放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201002345

文献信息

• Radiosynthesis and Evaluation of [¹¹C-<i>Carbonyl</i>]-Labeled Carbamates as Fatty Acid Amide Hydrolase Radiotracers for Positron Emission Tomography
  作者：Alan A. Wilson、Justin W. Hicks、Oleg Sadovski、Jun Parkes、Junchao Tong、Sylvain Houle、Christopher J. Fowler、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/jm301492y

  日期：2013.1.10

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) plays a key role in regulating the tone of the endocannabinoid system. Radiotracers are required to image and quantify FAAH activity in vivo. We have synthesized a series of potent FAAH inhibitors encompassing two classes of N-alkyl-O-arylcarbamates and radiolabeled eight of them with carbon-11. The [C-11-carbonyl]-radiotracers were evaluated in vitro and ex vivo in rats as potential FAAH imaging agents for positron emission tomography (PET). Both sets of [C-11] O-arylcarbamates showed good to excellent brain penetration and an appropriate regional distribution. Pretreatments with a FAAH inhibitor demonstrated that 80-95% of brain uptake of radioactivity constituted binding of the radiotracers to FAAH. Brain extraction measurements showed that binding to FAAH was irreversible and kinetically different for the two classes of carbamates. These promising results are discussed in terms of the requirements of a suitable radiotracer for the in vivo imaging of FAAH using PET.