2-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)one | 1021434-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)one
• 英文别名: 2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoindol-4-one
• CAS: 1021434-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XLAPDWHKKMXYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-cyanobenzyl)but-2-enamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Formal [4 + 2] Cycloaddition of Nitriles with Amides Triggered by TMSOTf/Et₃N: Highly Efficient Construction of Pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones

  摘要：

  By treatment with TMSOTf/Et3N, N-(2-cyanoarylmethyl)-substituted acrylamides or beta-ketoamides underwent N-addition cascades under mild conditions to afford the corresponding pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones as the formal [4 + 2] cycloaddition products in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo900907h

文献信息

• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。