2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene | 76279-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene
• 英文别名: (1,4,5,8-tetraacetyloxy-2,6-dimethylphenanthren-9-yl) acetate
• CAS: 76279-11-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 496.471
• InChiKey: ZRGUKFXBVZBVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Conversion of the Photo-dimer of 2-Acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone. The Determination of the Regiochemistry of the Dimer

  摘要：

  从2-乙酰基-5-甲基-1,4-苯醌（2a）的光二聚体出发，制备了单乙酰和双乙酰衍生物以及2,6-二甲基-1,4,5,8,9-五乙酰氧基菲（3）。3被氧化成2,6-二甲基-1,4,5,8-四乙酰氧基-9,10-菲醌（4）。4中的乙酰氧基团部分氘代以指定其1H NMR信号。一系列从2a到4通过3的化学转换明确阐明了2a的区域化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2962
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚

  摘要：

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.33

文献信息

• MIYAGI YO; KAZUHIRO MARUYAMA; YOSHIMOTO SACHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2962-2965
  作者：MIYAGI YO、 KAZUHIRO MARUYAMA、 YOSHIMOTO SACHIKO

  DOI：——

  日期：——