(-)-(2S,3S,5S)-2,3,5-tris(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine | 1033104-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3S,5S)-2,3,5-tris(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 1033104-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: CCAXTJHDNYIYKL-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-bis(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(-)-(2S,3S,5S)-2,3,5-tris(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯和亚胺/2H-氮丙啶的[4π+2π]环加合物合成多羟基吡咯烷和氮丙啶吡咯烷

  摘要：

  描述了通过涉及三个步骤的反应序列从容易获得的多环 Diels-Alder 加合物合成 2-官能化 3,5-双 (羟甲基) 吡咯烷。已应用相同的方法从相应的 2-氮杂三环[3.2.1.0 2,4 ]oct-6-ene-4-羧酸甲酯中获得氮丙啶对应物。该合成策略的关键步骤是用四氧化锇/N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，用高碘酸钠进行氧化裂解，以及用硼氢化钠或氢化铝锂进行还原；总产率为 40-60%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032196

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and Aziridinopyrrolidines from [4π+2π] Cycloadducts of Cyclopentadiene and Imines/2<i>H</i>-Azirines
  作者：José Rodriguez-Borges、Maria Alves、Xerardo García-Mera、Maria Vale、Fabio Aguiar

  DOI：10.1055/s-2008-1032196

  日期：2008.3

  1.0 2,4 ]oct-6-ene-4-carboxylates. The key steps in the synthetic strategy are dihydroxylation with osmium tetroxide/ N-methylmorpholine N-oxide, oxidative cleavage with sodium periodate, and reduction using sodium borohydride or lithium aluminum hydride; overall yields ranged from 40-60%.

  描述了通过涉及三个步骤的反应序列从容易获得的多环 Diels-Alder 加合物合成 2-官能化 3,5-双 (羟甲基) 吡咯烷。已应用相同的方法从相应的 2-氮杂三环[3.2.1.0 2,4 ]oct-6-ene-4-羧酸甲酯中获得氮丙啶对应物。该合成策略的关键步骤是用四氧化锇/N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，用高碘酸钠进行氧化裂解，以及用硼氢化钠或氢化铝锂进行还原；总产率为 40-60%。