(2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(2-naphthyl)but-2-enyl ethyl carbonate | 1007392-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(2-naphthyl)but-2-enyl ethyl carbonate
• 英文别名: [(E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-naphthalen-2-ylbut-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 1007392-33-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: UKBFXJYHORHYRP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 ethyl [(E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl] carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(2-naphthyl)but-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Rh(I)/Pd-Catalyzed 1,4-Addition/Intramolecular Allylation:  Stereocontrolled Construction of γ-Butyrolactones and Cyclopropanes

  摘要：

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of functionalized vinyltin reagents to alkylidene Meldrum's acids, followed by Pd-catalyzed intramolecular allylation, is a direct entry into vinyl-substituted gamma-lactones via O-alkylation and vinylcyclopropanes via C-alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol702613f

文献信息

• Sequential Rh(I)/Pd-Catalyzed 1,4-Addition/Intramolecular Allylation:  Stereocontrolled Construction of γ-Butyrolactones and Cyclopropanes
  作者：Eric Fillion、Sébastien Carret、Lauren G. Mercier、Vincent É. Trépanier

  DOI：10.1021/ol702613f

  日期：2008.2.1

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of functionalized vinyltin reagents to alkylidene Meldrum's acids, followed by Pd-catalyzed intramolecular allylation, is a direct entry into vinyl-substituted gamma-lactones via O-alkylation and vinylcyclopropanes via C-alkylation.