(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-ynal | 1609354-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-ynal
• CAS: 1609354-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 336.506
• InChiKey: CZIYROYUUWZOLO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-ynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Biselyngbyolide A

  摘要：

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol500996n
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Biselyngbyolide A

  摘要：

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol500996n

文献信息

• Total Synthesis of Biselyngbyolide B
  作者：Eisuke Sato、Yurika Tanabe、Naoya Nakajima、Akifumi Ohkubo、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00660

  日期：2016.5.6

  The first total synthesis of biselyngbyolide B, an 18-membered macrolide, was achieved. The 18-membered ring structure was constructed by esterification using the Shiina reagent and an intramolecular Stille coupling reaction.

  实现了十八元大环内酯比塞林比利特B的第一个全合成。使用Shiina试剂和分子内Stille偶联反应通过酯化来构建18元环结构。