(2S,4S,5R)-tert-butyl-2-(3-cyanopropyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1394132-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (2S,4S,5R)-tert-butyl-2-(3-cyanopropyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S,5R)-2-(3-cyanopropyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1394132-05-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: MVVDKJVLPBPAPC-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-tert-butyl-2-(3-cyanopropyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 碘 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (2S,4S,5R)-tert-butyl-2-(3-cyanopropyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d