Rishitinol | 31316-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Rishitinol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 31316-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CHZJSQCDRSPCMD-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-5,8-dimethyl-1,2-dihydro-2-naphthoat 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Rishitinol
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871

文献信息

• The Structure and Synthesis of Rishitinol. A Sesquiterpene Alcohol from Diseased Potato Tubers
  作者：Nobukatsu Katsui、Akira Matsunaga、Kenji Imaizumi、Tadashi Masamune、Kohei Tomiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.2871

  日期：1972.9

  The structure and configuration of rishitinol (2), isolated from tuber tissues of white potatoes (Solanum tuberlosum × S. demissum) infected by an incompatible race of Phytophtora infestans, were deduced from spectral and chemical data and confirmed by the synthesis of its recemate. 5,8-Dimethyl-1-tetralone-3-carboxylic acid (13) prepared from 2,5-dimethylbenzyl chloride was esterified, reduced, and

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。