(2S)-1-[(2R,6S)-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-hydroxybutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-en-2-ol | 1451061-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(2R,6S)-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-hydroxybutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 1451061-85-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 611.025
• InChiKey: QCJLJXRXGUFUHF-GJBCSVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R,6S)-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-hydroxybutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lead Diversification through a Prins-Driven Macrocyclization Strategy: Application to C13-Diversified Bryostatin Analogues

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of C13-diversified bryostatin analogues are described. An innovative and general strategy based on a Prins macrocyclization-nucleophilic trapping cascade was used to achieve late-stage diversification. In vitro analysis of selected library members revealed that modification at the C13 position of the bryostatin scaffold can be used as a diversification handle to regulate biological activity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338860
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(2S)-4-phenylmethoxy-1-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]butan-2-yl]oxysilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 (-)-(+)-methoxy(diisopinocampheyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (2S)-1-[(2R,6S)-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-hydroxybutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lead Diversification through a Prins-Driven Macrocyclization Strategy: Application to C13-Diversified Bryostatin Analogues

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of C13-diversified bryostatin analogues are described. An innovative and general strategy based on a Prins macrocyclization-nucleophilic trapping cascade was used to achieve late-stage diversification. In vitro analysis of selected library members revealed that modification at the C13 position of the bryostatin scaffold can be used as a diversification handle to regulate biological activity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338860