2-(3-Methoxy-2-naphthalen-1-ylphenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-2-naphthalen-1-ylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-methoxy-2-naphthalen-1-ylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: FDSOVWRPHDFGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 17-[2-[2,3,4,5,6-Pentakis(4-methylphenyl)phenyl]phenyl]-16,18-dioxa-17-phosphaheptacyclo[17.12.0.02,15.03,8.09,14.020,25.026,31]hentriaconta-1(19),2(15),3,5,7,9,11,13,20,22,24,26,28,30-tetradecaene 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-Methoxy-2-naphthalen-1-ylphenyl)-1,3-dioxolane 、 C₂₀H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides with enhancement of reaction time and catalyst turnover

  摘要：

  A series of new chiral phosphonite ligands were evaluated for the palladium-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl chlorides. Ligand 4 gave 91% yield and 78% ee with 0.5 mol % catalyst loading for the coupling of aryl boronic acid and aryl chloride in 5 h. When the catalyst loading was lowered to 0.1 mol % the same reaction gave 75% yield and 76% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.051