5-[amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one | 1228923-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-amino(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1228923-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DVOFOTOWYSYDDQ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)(phenyl)methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-[amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N- Boc醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.046

文献信息

• Axially Chiral Phosphine-Oxazoline Ligands in Silver(I)- Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines with Trimethylsiloxyfuran
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900550

  日期：2009.11

  A new asymmetric catalytic system for the Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran is described. The combination of an axially chiral phosphine-oxazoline ligand (S)-2-[(R)-2′-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole with silver acetate and 2,2,2-trifluoroacetic acid is a very effective catalytic system in the asymmetric Mannich reaction of various aldimines

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.046

  日期：2011.5

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L6 was found to be a fairly effective chiral ligand in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 97% yield, 7:1 dr and 86% ee (major diastereoisomer).

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。