9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one | 1320360-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1320360-05-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: BGKNEVRHUXGVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 、 1,3-环己二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入甲酰胺的CO键引起的多组分偶联反应

  摘要：

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201102088

文献信息

• Multicomponent Coupling Reaction Using Arynes: Synthesis of Xanthene Derivatives
  作者：Eito Yoshioka、Masatoshi Nishimura、Takashi Nakazawa、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01452

  日期：2015.8.21

  One-pot synthesis of xanthene derivatives was achieved by a route involving the cascade three-component coupling reaction of arynes with DMF and active methylenes followed by the S(N)2' reaction of three-component coupling products with thiols. The reactivity of three-component coupling products toward nucleophiles and the further conversion of oxygen heterocycles allowing facile incorporation of structural variety were studied.
• A Multicomponent Coupling Reaction Induced by Insertion of Arynes into the CO Bond of Formamide
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1002/anie.201102088

  日期：2011.7.11

  And aryne makes three: The three‐component coupling of arynes, DMF, and active methylenes has provided an efficient method for the synthesis of 2H‐chromene and coumarin derivatives (see scheme). The sequential multistep reactions are driven by the release of strain energy in the arynes and intermediates, and this finding was supported by thermodynamics.

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。