(+/-)-(E)-2-[3-(benzyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran | 1159829-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-[3-(benzyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-[(E)-2-methyl-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1159829-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HSJOURTWSUROMW-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 、 ((2-methylallyloxy)methyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 生成 (+/-)-(Z)-2-[3-(benzyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran 、 (+/-)-(E)-2-[3-(benzyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Monobenzannulated螺缩酮的一种简便的交叉复分解-自由基-环化方法

  摘要：

  报道了使用新型交叉复分解自由基环化方法合成一系列 5,5-、5,6- 和 6,6- 单苯并环化的螺缩酮。两个烯烃偶联伙伴之间的交叉复分解导致异二聚体的形成，该异二聚体在氢化时提供饱和醇产物。然后氧化自由基环化以良好的总产率提供所需的单苯环化的螺缩酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087942

文献信息

• Synthesis of Benzannulated Spiroketals Using an Oxidative Radical Cyclization
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Yen-Cheng Liu、Zoe Wilson、Jonathan Hubert

  DOI：10.1055/s-0030-1259981

  日期：2011.5

  The synthesis of both mono and bisbenzannulated spiroketals using an oxidative radical cyclization approach is investigated. Although unsuccessful in uncovering a novel route toward bisbenzannulated spiroketals, the oxidative radical cyclization does facilitate a new approach to monobenzannulated spiroketals such as those found in berkelic acid and in the chaetoquadrins.

  研究采用氧化自由基环化方法合成单苯并annulated螺酮和双苯并annulated螺酮。虽然未能成功发现双苯并环化螺环酮的新路线，但氧化自由基环化法确实为单苯并环化螺环酮的合成提供了一种新方法，例如在贝可酸和混沌素中发现的单苯并环化螺环酮。
• A Facile Cross-Metathesis-Radical-Cyclisation Approach to Monobenzannulated Spiroketals
  作者：Margaret Brimble、Yen-Cheng Liu、Jonathan Sperry、Dominea Rathwell

  DOI：10.1055/s-0028-1087942

  日期：——

  5,6-, and 6,6-mono-benzannulated spiroketals using a novel cross-metathesis-radical-cyclisation approach is reported. Cross metathesis between two olefin coupling partners resulted in the formation of a heterodimer which upon hydrogenation furnished a saturated alcohol product. Oxidative radical cyclisation then afforded the desired monobenz-annulated spiroketals in good overall yield.

  报道了使用新型交叉复分解自由基环化方法合成一系列 5,5-、5,6- 和 6,6- 单苯并环化的螺缩酮。两个烯烃偶联伙伴之间的交叉复分解导致异二聚体的形成，该异二聚体在氢化时提供饱和醇产物。然后氧化自由基环化以良好的总产率提供所需的单苯环化的螺缩酮。