3-(3',3'-Dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid | 1306729-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3',3'-Dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3',3'-dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• CAS: 1306729-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: OARDFBLPYQNMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',3'-Dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(3-(3',3'-Dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanamido)propyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 、 1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 哌啶 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-(3',3'-Dimethyl-8-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e

文献信息

• Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions
  作者：Taku Satoh、Kimio Sumaru、Toshiyuki Takagi、Katsuki Takai、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1039/c0cp01989e

  日期：——

  Spirobenzopyrans, which are well known as photochromic compounds, exist as thermodynamically stable protonated ring-opened isomers (protonated merocyanine form, McH) in an acidic aqueous solution in the dark. In the present study, we investigated effects of substitution of the spirobenzopyrans on a ring-opening behavior in an aqueous system. We prepared five polymerizable spirobenzopyrans that are substituted with a methoxy group or a nitro group at the 6′- or 8′-positions and without a substituent. These monomers were copolymerized with N,N-dimethylacrylamide to evaluate the spirobenzopyrans in aqueous solution. Correlation between ring-opening rates and the kind and position of the substitution can be summarized as follows: the substitution of an electron-donating methoxy group and the substitution at the 8′-position increased the ring-opening rate, whereas the substitution of an electron-withdrawing nitro group decreased the rate. The effects of the substitution can be explained by changes in the electron density of the oxygen atom of the spirobenzopyrans.

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。