N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxyaristeromycin | 110558-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxyaristeromycin
• 英文别名: 5'-O-DMT-N⁶-benzoyl-2'-deoxyaristeromycin；N-(9-((1R,3R,4S)-3-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxycyclopentyl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(1R,3R,4S)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxycyclopentyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 110558-74-2
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₅
• 分子量: 655.753
• InChiKey: QJXACJTUNNLXIF-JZHXZMHJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxyaristeromycin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 甲基三苯氧基碘磷 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4'R)-2'-deoxy-4'-hydroxyaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  Bleomycin-mediated degradation of aristeromycin-containing DNA. Novel dehydrogenation activity of ironII-bleomycin

  摘要：

  The antitumor antibiotic bleomycin (BLM) induces C-H bond scission at the C4' of deoxyribose moiety of DNA in the presence of Fe(II) and O2. To investigate the primary oxidation step, 2'-deoxyaristeromycin (Ar) possessing a cyclopentane ring instead of a ribofuranose ring was incorporated into the BLM-cleaving site of synthetic oligonucleotide d (GGArAGG). It was found that an unprecedented dehydrogenation occurs effectively at the C4' and C6' positions of the Ar moiety to give 2'-deoxyneplanocin A containing oligonucleotide together with a minor but stereospecific C4' hydroxylation in the Fe(II)-BLM-mediated degradation of duplex d(GGArAGG)-d(CCTTCC). An intermediate C4' carbocation derived from one-electron oxidation of initially formed C4' radical has been proposed for the dehydrogenation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja00006a057
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)-1-环戊醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxyaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  [FR] ANALOGUE DU DINUCLÉOTIDE 3'3'-CYCLIQUE COMPRENANT UN NUCLÉOTIDE MODIFIÉ PAR CYCLOPENTANYLE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DE STING

  摘要：

  本公开涉及包含碳环核苷酸及其衍生物的3'3'-环二核苷酸，可以调节STING适配蛋白的活性。

  公开号：

  WO2020178768A1

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Noncleavable Carbocyclic Nucleosides for DNA−<i>N</i>-Glycosylase Studies
  作者：Francis Johnson、Gyorgy Dormán、Robert A. Rieger、Ryuji Marumoto、Charles R. Iden、Radha Bonala

  DOI：10.1021/tx9701539

  日期：1998.3.1

  report the synthesis and incorporation into oligomeric DNA via suitable derivatives, the carbanucleosides 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine, 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine, and 2'-deoxyaristeromycin. Aristeromycin (1) was deoxygenated at the 2'-position as follows. Treatment of 1 with TPDSCl2 gave the 3',5'-protected derivative 3 (76%) which on phenylthiocarbonylation at the 2'-position

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarBAinosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarBAguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所
• YAMAMOTO, NAOKI;TANIYAMA, KANAKA;XAMANA, TAKUMI;MARUMOTO, TATSUDZI
  作者：YAMAMOTO, NAOKI、TANIYAMA, KANAKA、XAMANA, TAKUMI、MARUMOTO, TATSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, HIROSHI;SERA, TAKASHI;DANNOUE, YUKIHIRO;MARUMOTO, RYUJI;SAITO, +, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2290-2295
  作者：SUGIYAMA, HIROSHI、SERA, TAKASHI、DANNOUE, YUKIHIRO、MARUMOTO, RYUJI、SAITO, +

  DOI：——

  日期：——
• MIYASITA, OSAMU;MARUMOTO, TATSUDZI
  作者：MIYASITA, OSAMU、MARUMOTO, TATSUDZI

  DOI：——

  日期：——