5-Isopropyliden-4-hydroxy-2-cyclopentenon | 34786-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 5-Isopropyliden-4-hydroxy-2-cyclopentenon
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 34786-29-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OALNOTMAIXZWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyliden-4-hydroxy-2-cyclopentenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(cyclopentyl-2,5-dione)-3,5,5-trimethyl-2-oxabicyclo<4.3.0>non-1,6-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Eaton, Philip E.; Bunnelle, William H.; Engel, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2612 - 2626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 hematoporphyrin 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Isopropyliden-4-hydroxy-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720

文献信息

• Unusual endoperoxide isomerizations: a convenient entry into 2-vinyl-2-cyclopentenones from saturated fulvene endoperoxides
  作者：Ihsan Erden、Nüket Öcal、Jiangao Song、Cindy Gleason、Christian Gärtner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.107

  日期：2006.11

  An unusual peroxide base-promoted isomerization is uncovered. Saturated endoperoxides derived from fulvenes give rise to 2-vinyl-2-cyclopentenones upon treatment with DBU in CH2CL2 in a one-pot reaction. This methodology is applied to a convenient synthesis of dihydrojasmone. Moreover, functional groups placed on the side chain at C-6 participate in the base-catalyzed isomerizations via conjugate attack at the enone moiety to give 2-cyclopentenones carrying oxygen heterocycles at C-2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.