(R)-2-(2-methylene-3-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)isoindoline-1,3-dione | 1171247-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-methylene-3-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1171247-55-4
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 373.331
• InChiKey: SDMLWEUIEMATOZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 在 C₃₉H₅₁N₂PS 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼乙酸对映体选择性烯丙基胺化反应

  摘要：

  对手性环己烷基硫脲膦催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯的对映选择性烯丙基胺化进行了研究。在存在20 mol％松香衍生的硫脲-膦3j的情况下，手性胺的收率最高可达88％，ee可达85％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500697

文献信息

• Chiral Bifunctional Thiourea-Phosphane Organocatalysts in Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001660

  日期：2011.4

  A series of new chiral bifunctional thiourea-phosphane catalysts was synthesized and successfully applied in the catalytic, asymmetric allylic amination of Morita-Baylis-Hillman (MBH) acetates derived from the methyl vinyl ketone (MVK) or ethyl vinyl ketone (EVK) system, with phthalimide, affording the amination products in up to over 99 % yield and 90 % ee for a wide range of substrates derived from

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。
• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Chiral Thiourea-Phosphine
  作者：Xuan Zhao、Tianchen Kang、Jie Shen、Feng Sha、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201500697

  日期：2015.12

  The enantioselective allylic amination of Morita‐Baylis‐Hillman acetates catalyzed by chiral cyclohexane‐based thiourea‐phosphine catalysts was investigated. In the presence of 20 mol% rosin‐derived thiourea‐phosphine 3j, the chiral amines were obtained in up to 88% yield and up to 85% ee.

  对手性环己烷基硫脲膦催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯的对映选择性烯丙基胺化进行了研究。在存在20 mol％松香衍生的硫脲-膦3j的情况下，手性胺的收率最高可达88％，ee可达85％。