(2aR,5S,5aR,8S,8aR,8bS)-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-5,8-dimethyl-8-hydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan | 141478-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2aR,5S,5aR,8S,8aR,8bS)-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-5,8-dimethyl-8-hydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan
• 英文别名: (1R,4R,7S,8S,11S,12S)-7,12-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,9-dien-11-ol
• CAS: 141478-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PPLUZAPLTZGGLY-RHIYVLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,5S,5aR,8aR,8bS)-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-5,8b-dimethyl-8-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(2aR,5S,5aR,8S,8aR,8bS)-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-5,8-dimethyl-8-hydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  A Model Study Directed Towards a Practical Enantioselective Total Synthesis of (-)-Morphine

  摘要：

  通过微生物氧化和分子内Diels-Alder环加成，然后进行Cope重排，从甲苯出发，分八个步骤制备了含有吗啡（1）非芳香部分立体中心的三环环系统10。提供了所有关键化合物的实验数据和光谱数据，并指出了吗啡的短程合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34161