phenyl (1S)-1-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)-9-benzyl-1-cyano-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1268809-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: phenyl (1S)-1-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)-9-benzyl-1-cyano-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1268809-70-6
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 553.684
• InChiKey: DMAKTBHKTGSXDN-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 potassium hydroxide 、 C₆₀H₃₆F₁₂N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 phenyl (1S)-1-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)-9-benzyl-1-cyano-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的烷基化催化不对称合成1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  摘要：

  通过使用双萘基修饰的N-螺环型手性相转移催化剂对1-氰基四氢-β-咔啉进行不对称烷基化，已经实现了1,1-二取代的四氢-β-咔啉的高效催化不对称合成。这是迄今为止在相转移条件下氰基的α-碳上难以进行的高度对映选择性烷基化的有价值的实例。

  DOI：

  10.1039/c0cc04447d

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines by phase-transfer catalyzed alkylations
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Hironobu Ito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc04447d

  日期：——

  Efficient catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines has been achieved via asymmetric alkylation of 1-cyanotetrahydro-beta-carbolines using a binaphthyl-modified N-spiro-type chiral phase-transfer catalyst. This is a valuable example of hitherto difficult highly enantioselective alkylations at alpha-carbon of the cyano group under phase-transfer conditions.

  通过使用双萘基修饰的N-螺环型手性相转移催化剂对1-氰基四氢-β-咔啉进行不对称烷基化，已经实现了1,1-二取代的四氢-β-咔啉的高效催化不对称合成。这是迄今为止在相转移条件下氰基的α-碳上难以进行的高度对映选择性烷基化的有价值的实例。