(S)-5,5-dimethyl-2-(methylthio)-2-cyclopenten-1-ol | 225790-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5,5-dimethyl-2-(methylthio)-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S)-5,5-dimethyl-2-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 225790-51-2
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: DOQBLTOGBPHAQY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.359±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-dimethyl-2-(methylthio)-2-cyclopenten-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,5R,8R)-8-benzyloxy-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diethoxy-3,3-dimethyl-1-methylsulfanylpentan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-5,5-dimethyl-2-(methylthio)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c