2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)thiazole | 39588-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 39588-16-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: LXBYWPHBHGNVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-乙酰基噻唑 在 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethylalloxazinium triflate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的多组分合成：黄素-碘偶联的有机催化有氧氧化形成C–N和C–S键

  摘要：

  在这里，我们报告了一种好氧的氧化C–N键形成过程，该过程使咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成变得容易，并利用了使用黄素和碘的偶联有机催化体系。此外，双催化体系可以应用于从氨基吡啶，酮和硫醇的一锅三步合成3-硫代咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02929

文献信息

• Heterogeneously copper-catalyzed oxidative synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using 2-aminopyridines and ketones under ligand- and additive-free conditions
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03299c

  日期：——

  and mild heterogeneously CuCl2/nano-TiO2-catalyzed aerobic synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ketones has been developed using air as the oxidant in the absence of any ligands and additives. This strategy was compatible with a large range of substrates, including unactivated aryl ketones and unsaturated ketones and went through the C–H bond functionalization mechanism instead

  利用空气作为氧化剂，在不存在任何配体和添加剂的情况下，开发了一种高效，温和的，异质性的CuCl 2 /纳米TiO 2催化的由2-氨基吡啶和酮类咪唑并[1,2- a ]吡啶的好氧合成方法。这个策略是具有大范围的底物相容的，包括未活化的芳基酮和不饱和酮，并通过C-H键的官能机构去的，而不是我- -assisted Ortoleva景反应以提供相应的咪唑并[1,2一以较低的催化剂负载量（0.8摩尔％）获得高产率的对吡啶。而且，该非均相催化剂可以成功地用于克规模的合成中并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• [EN] HETEROARYLS AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010090716A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This invention provides compounds of formula (IA) or (IB): wherein R1, R2, G1 and HY are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（IA）或（IB）的化合物：其中R1、R2、G1和HY如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• CuI-Catalyzed Aerobic Oxidative α-Aminaton Cyclization of Ketones to Access Aryl or Alkenyl-Substituted Imidazoheterocycles
  作者：Yuanfei Zhang、Zhengkai Chen、Wenliang Wu、Yuhong Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jo402134x

  日期：2013.12.20

  CuI-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazoheterocycles has been achieved. Four hydrogen atoms were removed in one step. This protocol was compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the formation of alkenyl-substituted imidazoheterocycles, which were difficult to prepare by previous means. Preliminary mechanistic studies indicated that this reaction was most likely to proceed through a catalytic Ortoleva-King reaction. By using this method, the marketed drug Zolimidine could be prepared with 90% yield on a gram scale from commercially available materials.
• HETEROARYLS AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2391619A1

  公开（公告）日：2011-12-07