5-Hydroxy-5-methyl-3-phenyl-5H-furan-2-one | 67514-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-methyl-3-phenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methyl-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 67514-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: PMVBVYSAMQYXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-phenylpentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-Hydroxy-5-methyl-3-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A TBAF-mediated Chemoselective Method for Synthesis of 4-Methylbutenolides and 4-Hydroxy-4-methylbutenolides from 3-Hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoates

  摘要：

  基于 TBAF 介导的 3-羟基-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊酸酯的脱保护、环化、脱水和氧化，发现了丁烯酸内酯的化学选择性合成，其以中等速率生成 4-甲基丁烯酸内酯或 4-羟基-4-甲基丁烯酸内酯。以获得良好的产量。选择性取决于 TBAF 的数量。该方法应用于多种4-丁烯内酯化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1058

文献信息

• BF₃·Et₂O-Mediated annulation of α-keto acids with aliphatic ketones for the synthesis of γ-hydroxy-butenolides and γ-alkylidene-butenolides
  作者：Zhenfeng Cheng、Qingyun Gu、Yushan Xie、Yanan Zhang、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d2ra04546j

  日期：——

  Annulation reaction of α-keto acids with cyclic or acyclic aliphatic ketones is reported herein to divergently access γ-hydroxy-butenolides and γ-alkylidene-butenolides depending on the amount of BF3·Et2O. This protocol features good functional tolerance and ease of operation, to open a route to access butenolides via an annulation and dehydration process.

  本文报道了 α-酮酸与环状或非环状脂肪族酮的环化反应，根据 BF 3 ·Et 2 O 的量不同地获得 γ-羟基-丁烯内酯和 γ-亚烷基-丁烯内酯。该协议具有良好的功能耐受性和易用性操作，开辟一条通过环化和脱水过程获得丁烯内酯的途径。
• ALPER H.; CURRIE J. K.; ABBAYES H. DES, J. CHEM. SOC. CHEM. COMM., 1978, NO 7, 311-312
  作者：ALPER H.、 CURRIE J. K.、 ABBAYES H. DES

  DOI：——

  日期：——
• CN114874167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——