(Z)-2-styrylbenzo[d]thiazole | 104505-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (Z)-2-styrylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 104505-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: LCIISWPXOZNVIG-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-styrylbenzo[d]thiazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(E)-styryl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-styryl]benzothiazole 生成 (Z)-2-styrylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂催化不对称加成到烯基取代的芳族 N-杂环

  摘要：

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，

  DOI：

  10.1126/science.aaf1983

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20150001460A

  公开（公告）日：2015-01-06

  본 발명은 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 가시광선이 조사되는 조건 하에 아미노티오페놀 유도체, 알데히드, 산소, 및 광촉매를 이용하여, 반응을 단순한 조건에서 진행하면서도 높은 수율로 다양한 형태의 치환기를 갖는 벤조티아졸 유도체를 합성할 수 있는 벤조티아졸 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并噻唑及其衍生物的制造方法，更具体地说，在可见光照射的条件下，利用氨基噻吩衍生物、醛、氧气和光催化剂，可以在简单条件下进行反应，同时以高收率合成具有不同取代基的苯并噻唑衍生物的制造方法。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
  作者：Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c10688

  日期：2023.1.25

  is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。
• Metal- and base-free, aerobic photoredox catalysis with riboflavin to synthesize 2-substituted benzothiazoles
  作者：Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1039/d3ob01851b

  日期：——

  Sustainable approaches for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles are sought after for their use in organic chemistry, bioorganic chemistry, and industrial applications. Here, we described a visible light-driven photoredox catalytic cyclization of thioanilides to afford 2-substituted benzothiazoles using riboflavin as a photocatalyst, where oxygen is used as a clean oxidant and ethanol as a

  2-取代苯并噻唑的可持续合成方法因其在有机化学、生物有机化学和工业应用中的应用而受到追捧。在这里，我们描述了使用核黄素作为光催化剂的可见光驱动的硫代苯胺的光氧化还原催化环化，以提供2-取代的苯并噻唑，其中氧气用作清洁的氧化剂，乙醇作为更环保的溶剂。这些结果为环境友好的合成提供了新的光化学路线。