4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶盐酸盐 | 795310-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine hydrochloride；3-methyl-5-piperidin-4-yl-1,2,4-oxadiazole;hydrochloride
• CAS: 795310-80-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O*ClH
• mdl: MFCD12912978
• 分子量: 203.672
• InChiKey: STSYIKRBUQPSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶盐酸盐 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the First Potent and Orally Efficacious Agonist of the Orphan G-Protein Coupled Receptor 119

  摘要：

  GPR119 is a rhodopsin-like GPCR expressed in pancreatic beta-cells and incretin releasing cells in the GI tract. As with incretins, GPR119 increase,; cAMP levels in these cell types. thus making it a highly attractive potential target for the treatment of diabetes. The discovery of the first reported potent agonist of GPR119, 2-fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-{6-[4-(3-isopropyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-nitro-pyrimidin-4-yl}-amine (8g, AR231453), is described starting from an initial inverse agonist screening hit. Compound 8g showed in vivo activity in rodents and was active in an oral glucose tolerance test in mice following oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm8006867
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。

  公开号：

  WO2004099178A1

文献信息

• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099178A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Chemical compounds
  申请人：Cumming John

  公开号：US20070015788A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• S_NAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1625120A1

  公开（公告）日：2006-02-15