(1-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 180997-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 180997-83-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₁₂
• 分子量: 628.552
• InChiKey: VIZJBVSCNRUXBT-GNLZIIPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  247.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3-amino-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415