((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methanol | 116315-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methanol
• 英文别名: ((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-Trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol；[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 116315-90-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OCFXITZMAYKFCX-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.26h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl 4-methoxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878

文献信息

• Synthetic studies toward verrucosidin: Determination of the absolute configuration
  作者：Jin K. Cha、R.J. Cooke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96757-1

  日期：1987.1

  The tetrahydrofuran portion 3 of verrucosidin 1, a potent neurotoxin, is synthesized in an enantiomerically pure form via the stereoselective osmylation of the chiral hydroxy diene ester 5 as a key step.

  Verrucosidin 1的四氢呋喃部分3（一种有效的神经毒素）是通过手性羟基二烯酯5的立体选择性渗透作用以对映体纯净的形式合成的对映体纯形式。
• Bioinspired Asymmetric Total Synthesis of Emeriones A–C**
  作者：Sven Jänner、Daniel Isak、Yuli Li、Kendall N. Houk、Aubry K. Miller

  DOI：10.1002/anie.202205878

  日期：2022.8.8

  The emeriones, three highly oxidized and densely functionalized polyketides, were synthesized from two enantioenriched fragments in a Stille-8π/6π sequence, followed by late-stage stereo- and chemoselective oxidations. This work enabled the structural revision of emerione C.

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。