8-methoxy-2-(methylamino)tetralin | 3902-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-(methylamino)tetralin
• 英文别名: 8-methoxy-2-(methylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-Methoxy-2-methylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 3902-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WWRJRKPCRXJACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(methylamino)tetralin 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到7-Methylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009

文献信息

• Aminotetralin derivatives
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04584293A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention related to new aminotetralin derivatives of formula I ##STR1## wherein ##STR2## B is methylene or, when A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO-- or --CH.sub.2 --CO--, B can also be carbonyl or thiocarbonyl; E is a C.sub.2 -C.sub.4 straight-chain alkylene, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or is 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or, together with R.sub.1, can be a C.sub.1 -C.sub.2 alkylenedioxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, or together can be methylenedioxy; and R.sub.5 is hydrogen, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly a long-lasting heart rate lowering effect and the effect of reducing the O.sub.2 requirement of the heart.

  本发明涉及一种公式I的新的氨基四氢萘衍生物，其中 ##STR1## 其中 ##STR2## 当A为--CH.sub.2--CH.sub.2--时，B为亚甲基，否则B可以为羰基或硫代羰基；E为C.sub.2-C.sub.4直链烷基，可选地取代为C.sub.1-C.sub.3烷基，或为2-羟基-n-丙烷基，2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基；R.sub.1为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.2为氢、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷基，或者与R.sub.1一起可以是C.sub.1-C.sub.2烷二醚基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.3烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基，或者一起可以是亚甲二氧基基；R.sub.5为氢、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，以及其无毒、药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是具有长效降低心率和减少心脏对O.sub.2需求的效果。
• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：Arvidsson, Folke Lars-Erik

  公开号：EP0041488A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Compounds of the formula wherein Y8 is OCH3, OH, NH2, R3COO, R3CONH orCH3S02NH and R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a benzyl or phenyl group, and R1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a benzyl or phenethyl group and R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or R1 and R2 together form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, processes for their preparation and/or pharmaceutical preparations and/or methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中的化合物 其中 Y8 是 OCH3、OH、NH2、R3COO、R3CONH 或 CH3S02NH，R3 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、苄基或苯基，R1 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基、苄基或苯乙基，R2 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 共同形成具有 4 至 6 个碳原子的亚烷基。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Neue Aminotetralinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0161604A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminotetralinderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH=CH-, oder und B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine und B eine Methylengruppe, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylthio-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe, oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen oder zusammen eine Methylendioxygruppe, und R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, bedeuten, und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weiche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型氨基四氢萘衍生物 其中 A是-CH2- -，-CH=CH-、 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是一个 而 B 是亚甲基、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团、 R1 是氢、氟、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷硫基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个烷基二氧基基团、 R3 和 R4（可以相同或不同）是氢原子、氟原子、氯原子或溴原子、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，或共同构成亚甲基二氧基，以及 R5 是氢原子、烯基、烷基或苯基烷基，它们与无机酸或有机酸的酸加成盐具有柔软、有价值的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 新化合物可以用已知的方法生产。
• AMINOTETRALIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0883599B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• REIFFEN, M.;HEIDER, J.;AUSTEL, V.;HAUEL, N.;KOBINGER, W.;LILLIE, C.
  作者：REIFFEN, M.、HEIDER, J.、AUSTEL, V.、HAUEL, N.、KOBINGER, W.、LILLIE, C.

  DOI：——

  日期：——