1-naphthoyldiphenylphosphine | 1427801-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthoyldiphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl 1-naphthoyl phosphine；Diphenylphosphanyl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1427801-71-5
• 化学式: C₂₃H₁₇OP
• 分子量: 340.361
• InChiKey: NUXPFKQVZDHQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthoyldiphenylphosphine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1-naphthoyl) diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基膦氧化物的C–P键活化，而没有相邻的“锚定原子”

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131912
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 indium 、 锰 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-naphthoyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铟催化还原偶联可有效合成酰基氧化膦和二膦

  摘要：

  铟(0) 到铟(I) 独特的低电离势使其成为有机合成中颇具吸引力的金属。在这里，我们提出了氯膦（R 2 PCl）或二氯膦（RPCl 2）与酰氯（RCOCl）之间的铟催化还原交叉偶联。这种一锅法，使用铟催化，然后进行氧化，以良好的收率生成各种单或双酰基氧化膦。此外，该方案还提供了获取业内广泛使用的光引发剂 Luricin TPO 和 IRGACURE 819 的便捷途径。实验和计算研究表明，磷基自由基物质二聚为二膦，然后通过四元过渡态与酰氯偶联。此外，我们还探索了 R 2 PCl 或 RPCl 2的铟催化还原自偶联，这为形成各种 P-P 键提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05947

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Synthesis of Stable Phosphomide Ligands and their Use in Ru-Catalyzed Hydrogenations of Bicarbonate and Related Substrates
  作者：Saravanan Gowrisankar、Christopher Federsel、Helfried Neumann、Carolin Ziebart、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200732

  日期：2013.1

  of different ruthenium precursors, the hydrogenation of sodium bicarbonate (NaHCO3) to sodium formate (NaHCO2) proceeded with good catalyst turnover numbers in the range of 1300–1600 at 80 °C and a total pressure of hydrogen of 60 bar in the absence of amines or other additives. Similarly, catalytic hydrogenations of carbon dioxide, cinnam‐, and benzaldehyde were possible with these new ruthenium complexes

  已经合成了对空气和湿气稳定的新的苯甲酰基和萘甲酰基取代的膦。在不同的钌前体存在下测试这些所谓的磷酰亚胺配体，在80°C和1300°C的条件下，碳酸氢钠（NaHCO 3）加氢成甲酸钠（NaHCO 2）的氢化反应良好，催化转化率为1300-1600。在没有胺或其他添加剂的情况下，氢气的总压力为60 bar。同样，使用这些新的钌配合物，可以催化二氧化碳，肉桂酸和苯甲醛的加氢反应。作为中间催化循环的限定的钌络合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）-RuCl 2（CY 2制备了P（1-萘甲酰基）（Cy =环己基），并通过X射线晶体学对其进行了表征。
• Alkylation Triggered an Acylation of Arenes with a Highly Electrophilic Acylphosphonium Salt
  作者：Yuting Zhang、Lu Sun、Zhilong Xu、Tian Tan、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01995

  日期：2024.7.26

  promoted by Lewis acids or Brønsted acids. In this work, a novel acylation of arenes with a highly electrophilic acylphosphonium salt was developed. The alkylation of the phosphorus atom in acylphosphines generated a neutral trivalent phosphine as a good leaving group and triggered the high electrophilicity of the acylphosphonium salt. Using acylphosphonium salts, 38 examples of acylations of arenes

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。
• 一种酰基膦氧化合物及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN115819455A

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及光固化功能新材料化学物的技术领域，提供一种高效合成酰基氧化膦类光引发剂的方法。特别涉及结构通式(I)如下所示的酰基氧化膦化合物，该方法利用适量的金属铟催化取代的氯代膦化合物和相应的酰基化合物构建碳‑磷键的形成。该方法催化效果好，产率高，具有操作简单和环境友好型特征，具有较高的工业应用价值。