(4S,5R)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhept-2-en-1-al | 124732-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhept-2-en-1-al
• 英文别名: (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-2-enal
• CAS: 124732-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: IXNUNCBSPXJLCM-CCJARXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhept-2-en-1-al 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-1-benzyloxy-2-propargyloxy-3-pentene 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.26h， 生成 (4S,5R)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhept-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80

文献信息

• Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youichi Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99306-7

  日期：1989.1

  Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins isolated from the culture filtrate of Micromonospora griserubida sp. has been established.

  从灰单孢菌（Micromonospora griserubida sp。）的培养滤液中分离出的霉素霉素的生​​物合成中拟议中间体的立体化学。已经建立。
• TAKANO, SEIICHI;SEKIQUCHI, YOSHINORI;SHIMAZAKI, YOUICHI;OGAZAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 4001-4002
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIQUCHI, YOSHINORI、SHIMAZAKI, YOUICHI、OGAZAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——