methyl 3-azido-3-phenylazetidin-1-carboxylate | 160745-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl 3-azido-3-phenylazetidin-1-carboxylate
• 英文别名: 3-azido-1-carbomethoxy-3-phenylazetidine；methyl 3-azido-3-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 160745-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: BQJIQVHVONKNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-phenylazetidin-1-carboxylate 350.0 ℃ 、0.27 Pa 条件下， 以74%的产率得到1-carbomethoxy-4-phenyl-2,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bartnik, R.; Lesniak, S.; Mloston, G., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 7, p. 1347 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 叠氮基甲酸甲酯 反应 72.0h， 以80%的产率得到methyl 3-azido-3-phenylazetidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bartnik, R.; Lesniak, S.; Mloston, G., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 7, p. 1347 - 1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes with Hydrazoic Acid - a Facile Access toN-Unsubstituted Azetidin-3-Amines
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda

  DOI：10.1002/hlca.200590130

  日期：2005.7

  Sterically congested 1-azabicyclo[1.1.0]butanes 1 add hydrazoic acid smoothly at 0–5°, giving 3-azidoazetidines 2 in good to excellent yields. After hydrogenolysis over Pd/C catalyst, compounds 2 were converted into N-unsubstituted azetidin-3-amines 4. Attempted reduction of 2a with Raney-Ni led to a mixture of the expected azetidin-3-amine 4a and the ring-enlarged 2,5-dihydro-1H-imidazole derivative

  立体上拥塞的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1在0–5°时平稳地添加了氢acid酸，产生了3-叠氮杂环丁烷2，收率良好至极佳。在Pd / C催化剂上氢解后，化合物2被转化为N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺4。尝试用阮内镍还原2a导致预期的氮杂环丁烷-3-胺4a和环扩大的2,5-二氢-1 H-咪唑衍生物5的混合物。