4-(3-甲基苯胺基)萘-1,2-二酮 | 27699-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(3-甲基苯胺基)萘-1,2-二酮
• 英文名称: 4-<3-Methyl-anilino>-naphthochinon-1,2
• 英文别名: 4-(3-Methylanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 27699-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HVYJBJRCJNTZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基苯胺基)萘-1,2-二酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳氨基-1,2-萘醌异构化为2-芳氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1847-z
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-(3-甲基苯胺基)萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-芳氨基-1,2-萘醌异构化为2-芳氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1847-z

文献信息

• Synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo- [g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy- 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides, their structure and antiproliferative activity
  作者：Leonid M. Gornostaev、Olga I. Fominykh、Tatyana A. Rukovets、Tatyana I. Lavrikova、Juliya G. Khalyavina、Alexander А. Shtil、Alexei V. Shunaev、Sergey F. Dunaev、Elena V. Murashova、Vladimir V. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-020-02621-8

  日期：2020.1

  Methods of synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides are proposed. It was found that 6b,11b-dihydroxy-12-(3-methylphenyl)- 11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-trione exists as two stereoisomers. The antiproliferative activity of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b

  6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的合成方法提出了-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺。发现6b，11b-二羟基-12-（3-甲基苯基）-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7（6b H）-三酮以两个形式存在。立体异构体。6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的抗增殖活性-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[已经建立了针对人肿瘤和非肿瘤细胞的f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺及其对这种活性的表现很重要的结构特征。
• Isomerization of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones to 2-arylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：L. M. Gornostaev、T. A. Rukovets、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、G. A. Stashina

  DOI：10.1007/s11172-017-1847-z

  日期：2017.6

  Abstract4-Arylamino-1,2-naphthoquinones isomerize into 2-arylamino-1,4-naphthoquinones upon refluxing in acetic acid. The isomerization follows two routes via intermediate 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 2-arylamino-1,4-naphthoquinone 4-N-arylimines.

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。