((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl-4-d)methyl benzoate | 148504-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl-4-d)methyl benzoate
• CAS: 148504-69-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 451.44
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-MZJBBSTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[(3-trifluoromethyl)benzoyl]-5-methyluridine 在 氘代异丙醇 、 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 作用下， 以 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.42h， 以84%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl-4-d)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426