methyl (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylate | 196397-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylate
• CAS: 196397-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MENBVYTZPHGXPX-FFGGFLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylate 在 base 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (10S,14R)-16,16-dimethoxytetracyclo[7.5.1.110,14.05,15]hexadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic stacking in folded architectures through hydrogen bonding

  摘要：

  The alpha, alpha'-annelation of the enamine of 1,3-hydro-2-phenalenone with methyl alpha-(bromomethyl)acrylate affords an aromatic bicyclic framework, methyl 8,9,10,11-tetrahydro-7,11-methano-12-keto-7H-cyclooocta(de)naphthalene-9-endo-carboxylate having the ester function positioned over the aromatic ring. The acid derivatives of this framework dimerize affording a ''sandwich'' structure with the H-bonded carboxyl groups between parallel naphthalene rings. The dimeric association can be easily probed using both NMR and fluorescence techniques. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01318-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 8,9,10,11-tetrahydro-7,11-methano-12-keto-7H-cycloocta(de)naphthalene-9-endo-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族亲电子取代中的中间体的分子内羧酸盐捕获。的8,9,10,11-四氢7.11亚甲基- 7H-环辛并[ DE ]萘-9-内羧酸系统

  摘要：

  1,3-二氢-2-吩烯酮的烯胺与α-（溴甲基）丙烯酸甲酯的α，α'-退火提供了芳香族双环骨架，甲基8,9,10,11-四氢-7,11-甲基具有位于酯环上的酯官能的-12-酮-7H-环辛基（de）-萘-9-内羧酸酯。9- exo - methyl-12，12-二甲氧基缩酮羧酸酯阴离子衍生物与水溶液中过量的Br 2反应，得到溴化内酯环氧化合物，其通过捕获对萘环12、12-12-dimethoxy-2的电子攻击中间体而得到，3-内-环氧-11a-内-羟基-1- exo，4-dibromo-7，11-methano-9-methyl-11a，1，2，3，4，4，8，9，10，11-octahydro-7 H-cycloocta [ de ]萘-9-内羧酸δ内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01607-9