(7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-9-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylic acid | 196397-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-9-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylic acid
• CAS: 196397-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MOWVKJNLPRCVRH-HGKCTWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-9-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 12,12-dimethoxy-2,3-endo-epoxy-11a-endo-hydroxy-1-exo,4-dibromo-7,11-methano-9-methyl-11a,1,2,3,4,8,9,10,11-octahydro-7H-cycloocta(de)naphthalene-9-endo-carboxylic acid δ lactone
  参考文献：
  名称：

  芳香族亲电子取代中的中间体的分子内羧酸盐捕获。的8,9,10,11-四氢7.11亚甲基- 7H-环辛并[ DE ]萘-9-内羧酸系统

  摘要：

  1,3-二氢-2-吩烯酮的烯胺与α-（溴甲基）丙烯酸甲酯的α，α'-退火提供了芳香族双环骨架，甲基8,9,10,11-四氢-7,11-甲基具有位于酯环上的酯官能的-12-酮-7H-环辛基（de）-萘-9-内羧酸酯。9- exo - methyl-12，12-二甲氧基缩酮羧酸酯阴离子衍生物与水溶液中过量的Br 2反应，得到溴化内酯环氧化合物，其通过捕获对萘环12、12-12-dimethoxy-2的电子攻击中间体而得到，3-内-环氧-11a-内-羟基-1- exo，4-dibromo-7，11-methano-9-methyl-11a，1，2，3，4，4，8，9，10，11-octahydro-7 H-cycloocta [ de ]萘-9-内羧酸δ内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01607-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12,12-dimethoxy-9-exo-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7,11-methano-7H-cycloocta(de)naphthalene-9-endo-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (7R,9s,11S)-12,12-dimethoxy-9-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-methanocycloocta[de]naphthalene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族亲电子取代中的中间体的分子内羧酸盐捕获。的8,9,10,11-四氢7.11亚甲基- 7H-环辛并[ DE ]萘-9-内羧酸系统

  摘要：

  1,3-二氢-2-吩烯酮的烯胺与α-（溴甲基）丙烯酸甲酯的α，α'-退火提供了芳香族双环骨架，甲基8,9,10,11-四氢-7,11-甲基具有位于酯环上的酯官能的-12-酮-7H-环辛基（de）-萘-9-内羧酸酯。9- exo - methyl-12，12-二甲氧基缩酮羧酸酯阴离子衍生物与水溶液中过量的Br 2反应，得到溴化内酯环氧化合物，其通过捕获对萘环12、12-12-dimethoxy-2的电子攻击中间体而得到，3-内-环氧-11a-内-羟基-1- exo，4-dibromo-7，11-methano-9-methyl-11a，1，2，3，4，4，8，9，10，11-octahydro-7 H-cycloocta [ de ]萘-9-内羧酸δ内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01607-9

文献信息

• Aromatic stacking in folded architectures through hydrogen bonding
  作者：Yaun-Shek Chen、Jeff W Kampf、Richard G Lawton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01318-x

  日期：1997.8

  The alpha, alpha'-annelation of the enamine of 1,3-hydro-2-phenalenone with methyl alpha-(bromomethyl)acrylate affords an aromatic bicyclic framework, methyl 8,9,10,11-tetrahydro-7,11-methano-12-keto-7H-cyclooocta(de)naphthalene-9-endo-carboxylate having the ester function positioned over the aromatic ring. The acid derivatives of this framework dimerize affording a ''sandwich'' structure with the H-bonded carboxyl groups between parallel naphthalene rings. The dimeric association can be easily probed using both NMR and fluorescence techniques. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.