ethyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate | 135074-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 135074-64-5；135074-70-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: HBDKCSGNDRQONI-IGGKNEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 碘代三甲硅烷 、 lithium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006

文献信息

• A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation
  作者：Tomas Hudlicky、Graciela Barbieri

  DOI：10.1021/jo00015a006

  日期：1991.7

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.