4-hydroxybut-2-ynoic acid hexyl ester | 161003-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-ynoic acid hexyl ester
• CAS: 161003-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RJLIZMJFRYQYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 二氧化碳 、 丙炔氧基三甲基硅烷 在 十四烷 、 (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.5h， 以67%的产率得到4-hydroxybut-2-ynoic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将二氧化碳插入末端炔烃的CH键中来合成丙酸

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000564