4-nitronaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole | 63187-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitronaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole
• 英文别名: 7-Nitro-2,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene
• CAS: 63187-36-0
• 化学式: C₁₀H₅NO₂S₂
• 分子量: 235.287
• InChiKey: YUPZWDOPMHTGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  400.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalenedisulfide 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.67h， 生成 2-nitronaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 、 4-nitronaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w

文献信息

• Oae, Shigeru; Nabeshima, Tatsuya; Takata, Toshikazu, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 41 - 44
  作者：Oae, Shigeru、Nabeshima, Tatsuya、Takata, Toshikazu

  DOI：——

  日期：——
• OAE, SHIGERU;NABESHIMA, TATSUYA;TAKATA, TOSHIKAZU, HETEROCYCLES, 1982, 18, N ISSUE, 41-44
  作者：OAE, SHIGERU、NABESHIMA, TATSUYA、TAKATA, TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——