ethyl 7-[2-(4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 949495-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-[2-(4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[2-[4-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]phenyl]ethoxy]-5-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 949495-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₉
• 分子量: 469.448
• InChiKey: VMMFKIKDGSHKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[2-(4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到Oxamic acid derivative, 2
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ({4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenyl}amino)(oxo)acetate 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7-[2-(4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k