4,6-bis(methoxymethoxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 1542257-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-bis(methoxymethoxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 1542257-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: CNTKONYMXYVGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(methoxymethoxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-1-hydroxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  HRV 3C蛋白酶抑制剂胸苷（2-carbathysanone）的2-亚甲基类似物的合成†

  摘要：

  该人鼻病毒（HRV）是普通感冒，为此，只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性，而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中，我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷（1）的2-亚甲基类似物，即2-carbathysanone（2）的合成和生物学评估，以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone（2）（以及相关类似物（±） -顺式- 23，（±） -顺式- 30，（±） - 31）没有抑制HRV 3C蛋白酶，这表明存在于（内半缩醛的功能- ） - thysanone（1）是用于抑制所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41951g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-diethyl-6-formylbenzamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-bis(methoxymethoxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HRV 3C蛋白酶抑制剂胸苷（2-carbathysanone）的2-亚甲基类似物的合成†

  摘要：

  该人鼻病毒（HRV）是普通感冒，为此，只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性，而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中，我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷（1）的2-亚甲基类似物，即2-carbathysanone（2）的合成和生物学评估，以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone（2）（以及相关类似物（±） -顺式- 23，（±） -顺式- 30，（±） - 31）没有抑制HRV 3C蛋白酶，这表明存在于（内半缩醛的功能- ） - thysanone（1）是用于抑制所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41951g