tris(4(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-thiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione)amine | 1373340-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(4(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-thiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione)amine
• 英文别名: 4-[5-[4-[4-[5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]-N-[4-[5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]phenyl]anilino]phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1373340-84-1
• 化学式: C₁₀₈H₁₂₉N₇O₆S₆
• 分子量: 1813.65
• InChiKey: LQBDJGOXWLVSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.2
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到tris(4(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-thiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione)amine
  参考文献：
  名称：

  A 3D star-shaped non-fullerene acceptor for solution-processed organic solar cells with a high open-circuit voltage of 1.18 V

  摘要：

  以三苯胺为核，二酮吡咯吡咯为臂的新型三维星形受体（S(TPA–DPP)）被合成。在基于P3HT：S(TPA–DPP)的溶液加工有机太阳能电池中，S(TPA–DPP)表现出优异的热稳定性、较强的吸收性和极高的开路电压（1.18 V）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31511d

文献信息

• Synthesis and applications of novel low bandgap star-burst molecules containing a triphenylamine core and dialkylated diketopyrrolopyrrole arms for organic photovoltaics
  作者：Duryodhan Sahu、Chia-Hua Tsai、Hung-Yu Wei、Kuo-Chuan Ho、Feng-Chih Chang、Chih-Wei Chu

  DOI：10.1039/c2jm16760c

  日期：——

  In this study, we used facile synthetic routes to construct two well-defined starburst donor/acceptor conjugated small molecules with broad absorption features; in TPAKP-2 and TPAKP-3, triphenylamine (TPA) moieties served as electron donor core units and dialkylated diketopyrrolopyrrole (DKP) moieties with symmetrical thiophene units served as electron acceptors, in 1 : 2 and 1 : 3 ratios, respectively. Our investigation of the photophysical properties indicated that the absorption bands of TPAKP-2, and TPAKP-3 extended up to 793 nm, with low optical band gaps of 1.56 and 1.65 eV respectively. Under illumination with AM 1.5 white light (100 mW cm−2), we investigated the performance of bulk heterojunction (BHJ) photovoltaic devices incorporating an active layer of an electron-donor small molecule (TPAKP-2 or TPAKP-3) blended with an electron acceptor: [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) or [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) at various weight ratios. The photovoltaic device containing the donor TPAKP-3 and the acceptor PC71BM at a 1 : 3 weight ratio exhibited the best power conversion efficiency (1.81%), with an open circuit voltage of 0.66 V, a short circuit current density of 7.93 mA cm−2, and a fill factor of 34.7%.

  在这项研究中，我们使用简便的合成路线构建了两种具有广泛吸收特征的明确的星爆供体/受体共轭小分子；在TPAKP-2和TPAKP-3中，三苯胺（TPA）部分作为电子供体核心单元，具有对称噻吩单元的二烷基化二酮吡咯并吡咯（DKP）部分作为电子受体，比例分别为1 : 2和1 : 3。我们对光物理性质的研究表明，TPAKP-2和TPAKP-3的吸收带延伸至793 nm，光学带隙分别为1.56和1.65 eV。在 AM 1.5 白光 (100 mW cm−2) 照明下，我们研究了体异质结 (BHJ) 光伏器件的性能，该器件结合了电子给体小分子（TPAKP-2 或 TPAKP-3）的活性层，并与电子受体：各种重量比的[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PC61BM)或[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯(PC71BM)。以1 : 3的重量比包含供体TPAKP-3和受体PC71BM的光伏器件表现出最佳的功率转换效率（1.81%），开路电压为0.66 V，短路电流密度为7.93 mA cm− 2、填充因子为34.7%。
• A 3D star-shaped non-fullerene acceptor for solution-processed organic solar cells with a high open-circuit voltage of 1.18 V
  作者：Yuze Lin、Pei Cheng、Yongfang Li、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1039/c2cc31511d

  日期：——

  A novel 3D star-shaped acceptor based on triphenylamine as a core and diketopyrrolopyrrole as arms (S(TPA–DPP)) was synthesized. S(TPA–DPP) exhibited excellent thermal stability, strong absorption, and very high open-circuit voltage (1.18 V) in solution-processed organic solar cells based on P3HT : S(TPA–DPP).

  以三苯胺为核，二酮吡咯吡咯为臂的新型三维星形受体（S(TPA–DPP)）被合成。在基于P3HT：S(TPA–DPP)的溶液加工有机太阳能电池中，S(TPA–DPP)表现出优异的热稳定性、较强的吸收性和极高的开路电压（1.18 V）。
• Significantly improved photovoltaic performance of the triangular-spiral TPA(DPP–PN)₃ by appending planar phenanthrene units into the molecular terminals
  作者：Youming Zhang、Xichang Bao、Manjun Xiao、Hua Tan、Qiang Tao、Yafei Wang、Yu Liu、Renqiang Yang、Weiguo Zhu

  DOI：10.1039/c4ta03688c

  日期：——

  A new small molecule of TPA(DPP–PN)₃ was obtained with appending planar phenanthrene units in the molecular terminals, and displayed a maximum PCE of 3.67% in the OSCs.

  通过在分子末端添加平面菲的单元，得到了一种新的TPA（DPP-PN）3小分子，并在有机太阳能电池中展示出最大的光电转换效率为3.67%。