N,N-diisopropyl 2-(1-hydroxypropyl)-1-naphthamide | 173852-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl 2-(1-hydroxypropyl)-1-naphthamide
• CAS: 173852-24-9；181963-60-0；181963-61-1；197808-51-8；197808-52-9；372074-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: JVBPUWHVHKFSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl 2-(1-hydroxypropyl)-1-naphthamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N,N-Diisopropyl-2-(2'-methyl-3'-phenylpropanoyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-2-propanoyl-1-naphthamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diisopropyl 2-(1-hydroxypropyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h

文献信息

• Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Matthew Tomkinson、Neil Westlund

  DOI：10.1039/a701671i

  日期：——

  The products of the addition of ortholithiated N,N-dialkylnaphthamides to aldehydes are pairs of stable, diastereoisomeric atropisomers, formed with selectivities of up to 90∶10 in favour of the syn-atropisomer.

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。
• Asymmetric Ortholithiation of Amides by Conformationally Mediated Chiral Memory: An Enantioselective Route to Naphtho- and Benzofuranones
  作者：Jonathan Clayden、Christopher C. Stimson、Martine Keenan

  DOI：10.1055/s-2005-871554

  日期：——

  An enantiomerically pure sulfinyl group ortho to an aromatic amide imposes absolute stereochemistry on the conformation of its Ar-CO axis. Sulfoxide-lithium exchange followed by addition to an aldehyde relays the chirality of the amide axis to the new hydroxyl-bearing stereogenic centre with good stereochemical fidelity. Lactonisation of the hydroxyamide gives naphthofuranones and benzofuranones, including the fungal metabolite isoochracein, but with substrate-dependent stereoselectivity.

  在芳香酰胺的邻位，若有一个对映纯的亚砜基团，则会对其Ar-CO轴的构型施加绝对的立体化学控制。通过亚砜-锂交换反应，随后与醛加成，可以将酰胺轴的手性传递给新的含羟基的手性中心，且立体化学保真度良好。羟基酰胺的内酯化反应可以生成萘并呋喃酮和苯并呋喃酮，包括真菌代谢物异赭色菌素，但底物依赖的立体选择性有所不同。
• Rapid, highly diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to atropisomeric 2-formyl arylamides
  作者：Ciril Jimeno、Ramon Rios、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.071

  日期：2004.5

  dialkylzinc reagents add to atropisomeric 2-formyl arylamides many times faster than they react with other substituted benzaldehyde derivatives. Additionally, with diethylzinc the products were formed with very high diastereoselectivity, affording the syn product (d.r. greater than 95:5), except in one case where epimerization of the product is rapid. In contrast, Grignard and trialkylaluminum reagents afforded

  我们已经观察到二烷基锌试剂加到阻转异构体2-甲酰基芳基酰胺中的速度比它们与其他取代的苯甲醛衍生物的反应快许多倍。另外，用二乙基锌形成的产物具有非常高的非对映选择性，提供了顺式产物（dr大于95：5），除非在一种情况下产物的差向异构化迅速。相比之下，格氏三烷基铝和试剂提供的反异构体，与减少的立体选择性和形成的还原产物。