N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium bromide | 25251-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium bromide
• 英文别名: trimethyl-[1]naphthylmethyl-ammonium; bromide；Trimethyl-(1-naphthylmethyl)ammonium bromide；trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)azanium;bromide
• CAS: 25251-63-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈N
• 分子量: 280.208
• InChiKey: GEZWHIHQQVOPOB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium bromide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 、 tetrabutylammonium (5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)methanesulfonate 、 palladium diacetate 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-Allyl-4-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的 C4-脱芳基化反应

  摘要：

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...

  DOI：

  10.1246/cl.200216
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Moldaenke, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• Walking Cations: <scp>Transition‐Metal</scp> Free Benzyl <scp>Cation‐Triggered</scp> sp ² C—H Phosphorylation and Etherification
  作者：Kuan Liu、Bin Song、Qi Dang、Long Liu、Jie Tang、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202200426

  日期：2022.12.15

  A novel benzyl cation-triggered site-selective sp2 C—H phosphorylation and etherification was developed. This reaction was conducted under the transition metal-free conditions through cation migration via dearomatization. Under the reaction conditions, the derivatives of naphthalenes, benzofurans and benzo[b]thiophenes all can be transformed into the corresponding products in good to excellent yields

  开发了一种新型的苄基阳离子触发的位点选择性 sp 2 C—H 磷酸化和醚化。该反应是在无过渡金属的条件下通过脱芳构化的阳离子迁移进行的。在该反应条件下，萘类、苯并呋喃类和苯并[ b ]噻吩类衍生物均可以转化为相应的产物，收率较好。它提供了构建 sp 2 C—P 和 sp 2 C—O 键的方法以及苄基活化触发的 sp 2 C—H 功能化的新策略。