(1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl metachlorobenzoate | 128503-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl metachlorobenzoate
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl metachlorobenzoate；[(1S,2S,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-3-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 128503-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₆Cl₂O₅Si
• 分子量: 433.404
• InChiKey: WVNWMSZOAUWZER-NAHJCDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl metachlorobenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (+)-methyl N-acetyl-4,6-O-diacetyl-α-D-lividosamide
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.58h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl metachlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88357-5